《辛普森一家》第十一季于1999年至2000年播出，共22集，是这部长寿动画的又一经典篇章。本季中，霍默继续制造各种令人啼笑皆非的麻烦，例如在“Beyond Blunderdome”中与梅尔·吉布森合作拍电影，在“Guess Who's Coming to Criticize Dinner?”里成为毒舌美食评论家。巴特在“Brother's Little Helper”中被误诊为注意力缺陷障碍，引发一连串混乱；莉萨则在“Lisa Gets an 'A'”中因作弊而陷入道德困境。本季还贡献了多个名场面，如“E-I-E-I-(Annoyed Grunt)”中霍默种植烟草，“Hello Gutter, Hello Fadder”里他成为保龄球明星。此外，玛吉在“Alone Again, Natura-Diddily”中经历丧夫之痛，为剧集增添难得的情感深度。第十一季保持了犀利的社会讽刺与无厘头幽默，进一步巩固了《辛普森一家》作为美国文化符号的地位。