《卡波涅痛哭》改编自梶山季之同名小说中的《卡彭大声哭》与《罗斯福大声笑》两篇短篇，以喜剧视角重新演绎美国禁酒法时期的黑帮风云。主角阿尔·卡彭是芝加哥臭名昭著的黑手党头目，在禁酒令催生的私酒市场中呼风唤雨。然而，随着芝加哥、旧金山等地中国和日本劳工不断聚集，他们逐渐形成各自的帮派势力，与卡彭的意大利黑帮产生错综复杂的冲突与合作。影片将历史背景与荒诞笑料相结合，展现卡彭在多方势力夹击下的狼狈处境。他既要应对联邦探员的追查，又要周旋于移民帮派之间，昔日威风凛凛的黑帮大佬竟屡屡陷入啼笑皆非的困境，最终落得“痛哭”结局。全片以夸张手法讽刺权力与贪婪，在黑色幽默中勾勒出禁酒时代美国社会的混乱图景。